Burgen, Fachwerkstädte und Aussichtspunkte liegen im Werra-Meißner-Land direkt an den Hauptachsen oder wenige Kilometer daneben. Fahren und Besichtigen lassen sich deshalb ohne größere Umwege verbinden.
Hoch über dem Werratal bei Werleshausen thront die Burg Ludwigstein, 1415 von Landgraf Ludwig I. als Gegenburg zur nahen Burg Hanstein erbaut. Seit 1920 von der Jugendbewegung wiederaufgebaut, ist sie heute Jugendburg, Jugendherberge und Archiv der deutschen Jugendbewegung – die kurze Auffahrt und der Blick über das Tal machen sie zu einem der schönsten Foto-Ziele der Region.
Gegenüber, schon auf thüringischer Seite bei Bornhagen im Eichsfeld, liegt die mächtige Burg Hanstein, eine der größten Burgruinen Mitteldeutschlands. Zwischen Hanstein und Ludwigstein verlief bis 1989 die innerdeutsche Grenze; vom „Zwei-Burgen-Blick" aus liegen beide Burgen und der frühere Grenzverlauf in einem Bild.
In Eschwege steht das Landgrafenschloss, 1386 erbaut und später zum Renaissanceschloss erweitert; es beherbergt heute die Kreisverwaltung. Bad Sooden-Allendorf lohnt mit seiner Fachwerk-Altstadt und dem historischen Gradierwerk – einer mächtigen Sole-Verdunstungsanlage, über deren Schwarzdornreisig das salzhaltige Wasser herabrieselt; heute dient es als Freiluft-Inhalatorium.
Witzenhausen, die „Kirschenstadt" am Tor zur Deutschen Märchenstraße, überrascht mit einem Tropengewächshaus der Universität Kassel (Standort Ökologische Agrarwissenschaften). Wer dem Werratal bis zur Mündung folgt, erreicht das niedersächsische Hann. Münden mit über 700 Fachwerkhäusern und dem Weserstein am Zusammenfluss von Werra und Fulda – hier wirkte einst der reisende Wundarzt Doktor Eisenbart.
Geschichte zum Anfassen bietet das Grenzmuseum Schifflersgrund bei Asbach-Sickenberg: 1991 eröffnet, ist es das älteste Museum der ehemaligen innerdeutschen Grenze und zeigt auf rund 550 Metern einen original erhaltenen Grenzabschnitt mit Zaun, Kolonnenweg und Wachturm – ein nachdenklicher Stopp am Grünen Band.